Examen de FIR del Ministerio de Sanidad (2023)

Las 15 primeras preguntas, con su respuesta

La respuesta marcada es la de la plantilla del Tribunal.

1. Pregunta 1

   Saquinavir y ritonavir son fármacos utilizados en el tratamiento del SIDA que son además un ejemplo de diseño racional basado en la estructura. ¿Cuál de las siguientes afirmaciones describe correctamente a estos compuestos?:

   1. a)Son peptidomiméticos diseñados para inhibir la proteasa del VIH y actuar como análogos del estado de transición.✓ correcta
   2. b)Son análogos de los ácidos nucleicos y actúan como inhibidores competitivos de la transcriptasa inversa.
   3. c)Son peptidomiméticos diseñados para inhibir la integrasa del VIH y actuar como inhibidores reversibles.
   4. d)Son compuestos que contienen en su estructura un sistema de didesoxiribosa, diseñados para actuar como inhibidores de una proteasa del VIH.

2. Pregunta 2

   Las penicilinas poseen una estructura bicíclica que contiene una β-lactama fundamental para su actividad antibacteriana. Este sistema bicíclico:

   1. a)Confiere una elevada tensión que dificulta su apertura por las β-lactamasas bacterianas, confiriéndole así resistencia a estas enzimas.
   2. b)Mimetiza el enlace glicosídico entre Nacetilmurámico y N-acetilglucosamina impidiendo así la síntesis del peptidoglicano presente en la pared celular bacteriana.
   3. c)Mimetiza el dímero de D-Ala-D-Ala presente en el peptidoglicano, inhibiendo irreversiblemente la transpeptidasa.✓ correcta
   4. d)Puede ser modificado bioisostéricamente, sustituyendo el nitrógeno por un oxígeno y dando lugar a una β-lactona química y enzimáticamente más estable.

3. Pregunta 3

   Los β-bloqueantes fueron diseñados para actuar como antagonistas de los receptores β-1 del corazón. Estructuralmente son ariloxipropanolaminas y su selectividad cardiaca se consigue:

   1. a)Introduciendo un grupo pequeño (H, metilo en el grupo amino.
   2. b)Introduciendo un grupo moderadamente voluminoso (isopropilo) en el grupo amino.✓ correcta
   3. c)Eliminando el grupo catecol y sustituyéndolo por un arilo más voluminoso.
   4. d)Epimerizando el grupo hidroxilo

4. Pregunta 4

   El sistema de quinolina forma parte de la estructura de muchos fármacos. Su síntesis se puede llevar a cabo mediante el método de Skraup, que implica hacer reaccionar derivados de:

   1. a)Anilina con ácido sulfúrico y glicerina en presencia de nitrobenceno.✓ correcta
   2. b)Piridina con malonato de dietilo en medio básico.
   3. c)Fenilpropilamina en condiciones de ciclación
   4. d)Anilina con propanol en condiciones de sustitución nucleófila aromática.

5. Pregunta 5

   ¿Cuál de los siguientes antagonistas de los canales NMDA del ácido glutámico es además un agente antiviral?:

   1. a)Ketamina
   2. b)Amantadina✓ correcta
   3. c)Ganciclovir
   4. d)Dextrometorfano

6. Pregunta 6

   ¿Con qué nombre se describen los fármacos que mantienen la actividad opioide de la morfina y carecen del anillo de epóxido y del anillo C de esta?:

   1. a)Morfinanos
   2. b)Fenilpiperidinas
   3. c)Anilinopiperidinas
   4. d)Benzomorfanos✓ correcta

7. Pregunta 7

   En el diseño de las estatinas, ¿qué fragmento de la estructura se considera esencial para realizar la actividad inhibidora del enzima HMG-CoA reductasa?:

   1. a)El fragmento de decalina
   2. b)El fragmento de β-hidroxi-δ-lactona o su correspondiente dihidroxiácido.✓ correcta
   3. c)El anillo aromático halogenado
   4. d)El grupo isopropilo

8. Pregunta 8

   ¿Cuál de las siguientes ecuaciones define al coeficiente de partición (P) de un fármaco, siendo [fármaco] la concentración de dicho fármaco en el disolvente indicado?:

   1. a)P = [fármaco]agua /[fármaco]octanol
   2. b)P = Log[fármaco]agua
   3. c)P = [fármaco]octanol /[fármaco]agua✓ correcta
   4. d)P = Log[fármaco]octanol

9. Pregunta 9

   ¿Qué tipo de intermedio reactivo se forma en el metabolismo oxidativo de los anillos aromáticos y es responsable de su toxicidad?:

   1. a)Quinona
   2. b)1,2-Diol
   3. c)Epóxido✓ correcta
   4. d)Radical hidroxilo - 2 -

10. Pregunta 10

    La metodología utilizada para preparar, en un proceso único y eficiente, una mezcla o colección de compuestos estructuralmente relacionados, se denomina:

    1. a)Química supramolecular
    2. b)Química combinatoria✓ correcta
    3. c)Química divergente
    4. d)Química sostenible

11. Pregunta 11

    ¿Cuál es el papel fundamental del grupo metoxilo en la posición 4 del anillo de piridina del omeprazol?:

    1. a)Aumentar su estabilidad metabólica
    2. b)Disminuir su lipofilia para disminuir su absorción.
    3. c)Aumentar la nucleofilia del nitrógeno piridínico para su bioactivación.✓ correcta
    4. d)Aumentar su lipofilia para favorecer su absorción.

12. Pregunta 12

    El atracurio es un bloqueante neuromuscular análogo sintético de la tubocurarina que se inactiva rápidamente en la sangre (pH= 7,4) por una reacción de:

    1. a)Hidrólisis de un grupo carbamato
    2. b)Desmetilación de la sal de amonio cuaternario.
    3. c)Oxidación del heterociclo nitrogenado
    4. d)Eliminación de Hofmann✓ correcta

13. Pregunta 13

    ¿Cuáles de los siguientes fragmentos deben estar presentes en la estructura de los antagonistas nicotínicos?:

    1. a)Dos restos de acetilcolina situados a una determinada distancia el uno del otro.
    2. b)Un átomo de nitrógeno cuaternario, una función oxigenada, y dos grupos apolares próximos a esta última.
    3. c)Dos átomos de nitrógeno cargados unidos por un espaciador, de manera que estén situados a una distancia determinada el uno del otro.✓ correcta
    4. d)Un nitrógeno cuaternario y anillos aromáticos con grupos aceptores de electrones.

14. Pregunta 14

    ¿Qué consecuencia tiene la introducción de un grupo etinilo en la posición 17-α del estradiol?:

    1. a)Aumenta la selectividad al facilitar la unión al receptor α y al impedir la interacción con el receptor β.
    2. b)Prolonga la actividad del fármaco por inhibición de su metabolismo.✓ correcta
    3. c)Aumenta la unión al receptor al incrementar la acidez del grupo OH en la posición 17-β.
    4. d)Cambia la actividad del fármaco de agonista a antagonista.

15. Pregunta 15

    ¿Qué parte de la estructura de la eritromicina es responsable de su inestabilidad química?:

    1. a)El fragmento de β-hidroxicarbonilo
    2. b)El resto de aminoazúcar
    3. c)El grupo lactona
    4. d)Los dos fragmentos de γ-hidroxicarbonilo✓ correcta